1950年詠春派一代宗師葉問(wèn)(黃秋生 飾)與妻子張永成(袁詠儀 飾)帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活繼而到香港謀生一次較量梁雙(洪天明 飾)甘拜下風(fēng)并拜葉問(wèn)為師其后葉問(wèn)先后收了李瓊(蔣路霞 飾)、陳四妹(鐘欣桐 飾)、鄧聲(陳小春 飾)、汪東(周定宇 飾)、吳贊等人為徒但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚 飾)一段鮮為人知的事跡 汪東與吳贊好斗四處與其他門派“講手”經(jīng)常需要葉問(wèn)調(diào)解某夜工友們與梁雙在天臺(tái)開(kāi)會(huì)起沖突葉問(wèn)出手制伏眾人另一方面鄧聲沉迷名利與貪污警員同流合污葉問(wèn)向鄧聲曉以大義鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋 1959年九龍城寨由江湖中人地頭龍(熊欣欣 飾)統(tǒng)領(lǐng)經(jīng)營(yíng)不良勾當(dāng)鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天(盧偉光 飾)的獅隊(duì)勝出好讓地頭龍操控比賽結(jié)果比賽當(dāng)天魏霸天偷襲吳忠(曾志偉 飾)葉問(wèn)出手救助吳忠擊敗...
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